桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上…

这是一个关于“儿子‘死’了，爸爸‘红’了”的荒诞故事。儿子坠楼“自杀”，父亲替儿子写了一封才华横溢的代笔遗书，竟然一夜成名…… 　　马寅波（于和伟 饰）是位高中语文老师，人到中年，哪哪不行。儿子马墨（郭麒麟 饰）坠楼“自杀”，马寅波为了面子替儿子写了一封遗书，竟然让儿子一夜爆红，而他也假借儿子的名义

千禧年间，故事发生在一所位于重庆市中心的高中。在清新单纯的校园里与周遭林立的高楼下，两种截然不同的青春气息交汇于此，他们从相互对立到彼此融合，一起经历又燃又二又暖的少年故事。这里既有少年面对成人世界的第一声呐喊，也是互相扶持共同成长的温暖旅途。在这一路上几位出身不同、性格各异的少年们，将直面纯真校园